La cantante perde quattro taglie tra la pubblicazione del primo e del secondo album. Dichiara alla stampa britannica, interessata al fatto, che è stato a causa dei commenti che facevano sul suo peso. In seguito smentisce di aver ascoltato i commenti degli altri.
Nello stesso periodo l'Independent pubblica un articolo sulla depressione, in cui figura la Winehouse come clinicamente affetta da psicosi maniaco-depressiva che rifiuta le cure.
Nell'ottobre 2006, la cantante ammette di aver sofferto di disordini alimentari: un po' di anoressia, un po' di bulimia. Non sono del tutto ok ma credo che nessuna donna lo sia.
Nei mesi seguenti è presente sui tabloid britannici per problemi legati all'alcool, tra cui un'esibizione da ubriaca al The Charlotte Church Show (apparsa su YouTube), l'interruzione del discorso del leader degli U2, Bono durante un discorso di ringraziamento ai Q Awards.
Le vengono chieste opinioni sulla violenza e l'alcool, e risponde mi diverto molto certe notti, ma poi esagero e rovino la serata col mio ragazzo. Sono veramente un'ubriacona.
Il 16 novembre 2006 appare al Never Mind The Buzzcocks visibilmente alterata e fa commenti sul presentatore Simon Amstell. Il 7 gennaio 2007 finita un'esibizione al G-A-Y (famoso locale londinese) vomita, pare a causa di un'intossicazione, ma poi riprende a cantare.
Il 14 febbraio 2007, agli Elle Style Awards, la cantante viene vista con dei tagli e cicatrici su di un braccio; il portavoce della Winehouse attribuisce la colpa ad una caduta per strada. Le speculazioni sui problemi con l'alcool continuano quando vengono pubblicate delle foto che la ritraggono al reparto alcolici di un supermercato locale e in un pub a Camden Town con il comico Noel Fielding e il presentatore Alex Zane.
Nell'aprile 2007, il quotidiano The Sun pubblica la notizia del fidanzamento della cantante con Blake Fielder-Civil. I due si sono sposati il 18 maggio 2007 a Miami, Florida.
Il 18 ottobre del 2007 viene arrestata in Norvegia per possesso di marijuana, poi rilasciata il 19 ottobre dietro cauzione di 500 euro.
L'1 novembre 2007, in occasione degli MTV Europe Music Awards, per due volte la cantante inglese sale sul palco in apparente stato confusionale: al ritiro del premio Artist Choice Award, consegnatole da Michael Stipe, non pronuncia il tradizionale discorso di ringraziamento ai fans, mostrandosi invece immobile e spaesata; poco dopo, chiamata ad esibirsi come performer, canta con qualche difficoltà e sembra verosimilmente sotto effetto di alcool o altre sostanze.
Il 21 gennaio comincia a circolare un video dove la cantante fuma crack e ammette di avere preso "6 Valium per calmarsi". Lo scoop è del giornale The Sun. Il video ha cominciato a girare su Youtube e sulle altre piattaforme di condivisione video
