All'età di 14 anni ottenne la parte di Mary Camden in Settimo cielo, una fortunata serie televisiva che mette in scena la vita di una grande e unita famiglia. A 15 anni la piccola Jessica non si ferma: recita ne L'oro di Ulisse, al fianco di Peter Fonda. Crescendo, riceve numerose proposte allettanti, come avere l'importante parte di Jane in American Beauty, ruolo poi interpretato da Thora Birch. Così Jessica decise di allontanarsi dalla serie televisiva ed avvicinarsi al cinema, limitando la parte di Mary Camden a qualche apparizione. Nel 2001, lasciato Settimo cielo, la giovane attrice decide di girare Il sogno di una estate e Le regole dell'attrazione, film destinati a un pubblico giovane.
Nel maggio del 2001 appare nel videoclip degli "Aerosmith" "Fly away from here"
Nel 2002 diventa testimonial di L'Oreal, colosso di cosmetici e nel 2003 accetta la parte di Erin, protagonista del remake di Non aprite quella porta.
Dal 2004 si impone a Hollywood con Blade: Trinity e Stealth - Arma suprema e ottiene ruoli secondari nei film Elizabethtown e Cellular. Dopo il drammatico L'illusionista e l'action/sci-fi Next, al fianco di Nicolas Cage, ruoli da co-protagonista in due commedie, Io vi dichiaro marito e... marito (2007), regia di Dennis Dugan, e A Woman of No Importance di Bruce Beresford, in uscita nel 2008.
